Anthony Burgess tarafından kaleme alınan ve 1971 yılında Stanley Kubrick tarafından sinemaya aktarılan "Otomatik Portakal", "iyilik" ve "kötülük" kavramlarını, insanların özgür iradesiyle yaptığı seçimlere göre değerlendiren, özgür irade ile yapılmayan seçimler ile birlikte bu kavramları okuyucuya ve izleyiciye sorgulatan distopik bir eserdir.

Kitabın baş karakteri Alex ismini, Eski Yunanca'da "kanun" anlamına gelen "lex" ve kelimenin başına getirildiğinde olumsuzluk ifade eden "-a" ekinin birleşiminden almıştır ve bu isim "kanunsuz" anlamına gelmektedir.  Alex'in isminin anlamıyla birebir örtüşen bir karakter yapısı vardır. Antisosyal Kişilik Bozukluğu tanı kriterlerini taşımaktadır. Acımasız, alaycı, zorba, toplum kurallarını küçümseyen ve kötülükten beslenen bir çete lideridir. Dim, Georgie ve Pete adında üç arkadaşıyla birlikte diğer çetelerle kavga etmekte, yardım talebiyle evlere girmekte, karşılaştığı insanlara zarar vermekte, hırsızlık yapmakta, kadınlara tecavüz etmektedir. Tüm bu kötülüklere rağmen hiçbir vicdan azabı duymayan Alex, insanların kötü davranılmayı hak ettiğini düşünmektedir. Alex ve çetesi, toplum yapısına ve diğer insanlarla yaşamanın gerektirdiği sorumluluklara taban tabana zıt davranışlar göstermektedir. Kendilerini toplumdan tamamen soyutlamak adına kendi aralarında rusça kökenli "Nadsat" dilinde konuşmaları, düzen karşıtı eylemlerinin somut bir parçasıdır.

Çete lideri Alex'in aynı zamanda klasik müzik tutkusu vardır ve en sevdiği parça Beethowen'n 9. senfonisidir. Kitapta bu durumdan sıklıkla söz edilmesinden ve filmde ise şiddet içeren sahnelere bu müziğin eşlik etmesinden yola çıkarak söyleyebiliriz ki, müzik Alex'in şiddet ve saldırganlık dürtüsünü perçinlemektedir. Aynı zamanda şiddet içeren sahneler ve müziğin birlikte verilmesi izleyiciye, Alex için saldırganlığın da bir tutku olduğu mesajını vermektedir.

Çete içerisinde yer alan liderlik mücadelesi, Alex'in arkadaşlarının Alex'e kumpas kurması ile sonlanır ve Alex hapse düşer. Dönemin iktidar partisi seçimi kazanmak için, “Suçluları Yeniden Topluma Kazandırma” programı kapsamında, “Ludovico” adlı bir ehlileştirme politikası geliştirmiştir. Ludovico, suçluları topluma kazandırmakla birlikte, suçluların yeniden suç işlemelerini engellemeyi vaat eden bir deneydir. Alex'e bu deneye katılması karşılığında 14 yıl hapis cezasının silineceği ve deney sona erdikten sonra özgür kalabileceği söylenir. Alex deneye katılmayı kabul eder.

Ludovico tekniğinin kaynağı, Ivan Pavlov'un "klasik koşullanma" yaklaşımına dayanmaktadır. Aslen fizyolog olan Pavlov, köpeklerin farklı yiyeceklere farklı miktarlarda salya salgıladıkları konusunda yaptığı bir araştırma sırasında, çalışmanın ilerleyen safhalarında köpeklerin daha yiyecek gelmeden salya salgıladıklarını keşfetmesiyle klasik koşullanma kuramının temelleri atılmıştır. En başta çalışmada bir problem olduğunu düşünen Pavlov, çalışma koşullarını değiştirmiş fakat buna rağmen köpeklerin kendilerine et veren kişiyi gördüklerinde ya da ayak seslerini duyduklarında yine salya tepkisi verdiğini keşfetmiştir. Et, köpeğin salyasının akmasına sebep olan doğal bir uyarıcıdır ve buna karşılık köpeğin salya salgılaması doğal bir tepkidir. Fakat köpeğe et verilme sürecinde, köpeğe et veren kişinin ayak sesi, gömlek rengi, kokusu gibi unsurlar da bir uyarıcı özelliği taşır. Doğal tepkiye neden olacak bir uyarıcı (et) ile birlikte bu nötr uyarıcıların (ayak sesi vb.) belli bir süre verilmesi, bir süre sonra nötr uyarıcının da aynı tepkiye yol açmasına neden olur (salya). Klasik koşullanmanın mekanizması bu şekilde işler.

Alex'e uygulanan Lucovico tekniği de bu prensibe dayanmaktadır. Alex'e vitamin olduğu söylenen, fakat aslında mide bulantısı, baş ağrısı gibi fizyolojik etkilere sebep olan bir ilaç enjekte edilip, ardından şiddet, saldırganlık, cinsellik, vahşet içeren görüntüler, savaşlarda yapılan zulümler izletilmektedir. Gündelik yaşamda bu görüntüler Alex için son derece normaldir. Şiddet Alex için bir haz kaynağı, hatta tutkudur. Fakat, Alex bu görüntülere ilacın yan etkileri ile birlikte uzun süre maruz bırakıldığı için, şiddet, tecavüz, eziyet görüntülerini mide bulantısı, baş ağrısı gibi istenmeyen durumlar ile eşleştirmektedir. Aynı zamanda görüntülerin sonunda rastlantı olarak Beethowen'ın 9. senfonisinin verilmesi, Alex'in aynı koşullanmayı bu müziğe karşı da yaşamasına sebep olmaktadır. 

Ludovico tekniği, devletin beklediği başarılı sonuca ulaşmıştır. Eskiden azılı bir çetenin lideri olan, sokaklarda terör estiren, durmadan suça karışan, insanlara zarar vermekten haz duyan Alex, artık bunları aklına getirdiğinde bile çılgına dönmektedir. Eskiden tutkunu olduğu müzik, Alex için katlanılmaz bir hal almıştır. Müziği duyduğu anda gözünün önüne şiddet, cinsellik, savaş görüntüleri gelmiş, Alex kendisini çıldıracak gibi hissetmiştir. Hayatta en zevk aldığı iki şey, artık Alex'e hayatı çekilmez kılmakta, bunlara bir saniye bile tahammül edememektedir. Hatta bu hisler o denli kötüdür ki Alex intihar etmeyi bile denemiştir. Ama intihar da Alex'in vücudunda aynı etkilere sebep olduğu için intiharı bile becerememiştir. Maruz kaldığı teknik, Alex'in özgür iradesini yitirmesine sebep olarak "Otomatik Portakal"a dönüştürmüştür. Kitabın ismi bu noktada anlam kazanmaktadır. "Portakal" canlı bir varlığa atıf yaparken, "otomatik" kelimesi organizmanın verdiği tepkilerin kendi iradesi dışında, makineleşmiş bir şekilde ortaya çıktığını ifade etmektedir. Alex'in kötülük yapmasını engelleyen ruhunun iyileşmesi değil, bedeninin otomatikleşmesidir.

Bu durum akıllara şu soruyu getirir: "Kendi iradesiyle iyiliği seçmemiş biri, gerçekten iyi midir?" Deneyin başarılı olarak sonuçlanması, Alex'in şiddet ve saldırganlık dürtüsünü ortadan kaldırmamış, bu dürtüleri eylem haline getirmesini imkansız kılmıştır. Alex'in ruhu hala kötüdür. Bu dürtüleri açığa çıkartmak istediğinde ise, bedeninin kontrolünü eline alamamakta, fizyolojik olarak saldırganlığa yönelememektedir. Dolayısıyla Ludovico tekniği ruhu iyileştirmemekte, sadece kişinin suç işlemesini engellemektedir.

Kitapta dikkat çekici bir diğer nokta ise, Alex'in çetesinin diğer üyelerinin polis olmalarıdır. Saldırganlık dürtüsü ile donatılmış bu üç kişi, şiddetin kaynağını toplumun masum insanlarına yönelttiklerinde, bu durum yıkıcı sonuçlara yol açmakta ve toplum tarafından hoş karşılanmamaktadır. Polislik mesleği ise, şiddeti içinde barındırır ve mesleki çerçevede bu durumu normalleştirir. Toplum ise bu durumu garip karşılamaz çünkü şiddet kaynağını mesleki bir görevden alır ve suçlu birine yöneltir. Freud, bu durumu "yüceltme savunma mekanizması" olarak açıklamaktadır. Yüceltme savunma mekanizması, kişinin ilkel dürtülerini toplumun kabul edeceği bir biçimde dışa vurmasıdır. Çete üyeleri polis olmaları sayesinde saldırganlık dürtülerini toplum normlarına uygun bir biçimde açığa çıkarabilmektedir.

Kitap, distopik bir eser olmasına rağmen fantastik bir dünyadan bahsedilmemesi, bahsi geçen olayların gündelik hayatta karşılaşılabilir olaylar olması kitabın etkileyiciliğini arttırmakla birlikte, ilk satırdan itibaren arka planda işleyen sistem eleştirisi bu eseri diğer distopyalardan belirli noktalarda ayırmaktadır. Alex'in şiddeti bir haz kaynağı olarak değil, eleştirdiği baskıcı, otoriter, insanı köleleştiren toplum yapısına bir başkaldırı niteliğinde kullandığı kitabın ilerleyen sayfalarında açıklık kazanmaktadır. Bozulmuş toplum yapısının bir parçası olmayı reddeden Alex, insanların kötülüğü hak ettiğini düşünmekte ve şiddeti kullanarak kendini toplumun dışına itmektedir. Bu eleştiri kendini başka bağlamlarda da göstermektedir. Popüler müzik dinleyen insanlara yaptığı "kurmalı oyuncak" benzetmesi, popüler kültürün birey üzerindeki kontrolcü ve yönlendirici etkisine, "tükenmişlik sokağı", "umutsuzluk caddesi" gibi yer isimleri ise sokaktaki insanın durumuna karşı eleştiri niteliği göstermektedir. Eser, yayınlandığı dönemde büyük yankı göstermesiyle birlikte, günümüzde hala etkisini ilk günkü gibi korumaktadır.